Trong 7 thí sinh có hai gương mặt đã quen thuộc với khán giả. Lê Thái Sơn sinh năm 1992, quán quân Tiếng ca học đường 2009 tại mùa thi mà Bạch Công Khanh về thứ 2, Tiêu Châu Như Quỳnh giành giải 3 và Văn Mai Hương thất bại từ sớm. Hiện tượng mạng xã hội Lan Anh, cô gái nhỏ nhắn sinh năm 1994 từng gây sốt bằng những bản cover các ca khúc quốc tế với đàn guitar. Năm đối thủ của Thái Sơn và Lan Anh là các gương mặt được tuyển chọn kỹ từ 2 miền Nam - Bắc.
Lê Thái Sơn...
... và Lan Anh là 2 cái tên được chú ý trong bảng Học sinh - sinh viên.
Tập 6 của The Winner Is 2014 được truyền hình trực tiếp vào lúc 21h thứ 7, 16/8 trên HTV7.