Trong một bài phỏng vấn với tờ Esquire, The Weeknd tiết lộ lý do vì sao chỉ có sáu ca khúc trong album anh tự sáng tác sau cuộc chia ly với Selena Gomez vào năm 2017.


The Weeknd được yêu cầu kể tên năm ca khúc của mình mang đậm dấu ấn của mình nhất trong buổi phỏng vấn của anh cùng tờ Esquire. Điều thú vị là không có ca khúc nào từ album EP năm 2018, “My Dear Melancholy” được anh nhắc đến. Bản thu này được phát hành chỉ vài tháng sau khi anh chai tay Selena Gomez, và có vẻ như có rất nhiều hình ảnh của cô được ám chỉ, cũng như là cô nàng người cũ nổi tiếng của anh, Bella Hadid.


Mặc dù không nhắc đến album EP này trong danh sách năm ca khúc tuyển chọn của mình, The Weeknd có nhắc đến vắn tắt về việc sáng tác album này. “Lý do vì sao album này khá ít bài hát là vì, tôi nghĩ chỉ là do tôi không có điều gì khác để bàn về việc đó,” anh giải thích. “Sao cũng được. Giống như là một sản phẩm âm nhạc để giải tỏa cảm xúc. Đúng vậy, nó khá ngắn, vì đó là tất cả những gì tôi có thể chia sẻ về việc ấy.” Dù vậy, anh xác nhận rằng việc sáng tác sản phẩm này khiến anh cảm thấy tốt hơn hậu chia tay. “Nếu không phải vậy thì mọi thứ sẽ rất tệ,” anh nói thêm.

The Weeknd và Selena bắt đầu hẹn hò vào tháng 1/2017, chỉ vài tháng sau khi anh chia tay Bella. Cuộc tình của họ kéo dài đến tháng 10 cùng năm. Sau khi chia tay, Selena dành thời gian ở bên bạn trai cũ Justin Bieber không lâu sau đó, và kết thúc mối quan hệ mập mờ này vào đầu tháng 3/2018. Đồng thời, The Weeknd quay lại cùng Bella năm 2018. Họ lại chia tay vào năm 2019, nhưng có vẻ như họ vẫn giữ mối quan hệ bạn bè sau khi đường ai nấy đi.


Bài hát trong “My Dear Melancholy” gây chú ý về chuyện tình giữa The Weeknd và Selena là “Call Out My Name”. Ca khúc được viết bởi phần lời như, “Anh giúp em ra khỏi chốn tan vỡ” và “Chắc rằng anh chỉ là bến đỗ tạm thời đến khi em trấn tĩnh lại” (ám chỉ rõ rệt việc Selena trở lại cùng Justin).

The Weeknd còn úp mở rằng anh đã dự tính hiện một bên thận của mình cho Selena khi cô cần cuộc phẫu thuật ghép thận năm 2017. “Anh đã suýt cắt bỏ một phần của bản thân vì mạng sống của em” Selena cuối cùng đã nhận thận được hiến bởi bạn thân của mình, Francia Raisa.